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Thiol–Michael Reaction

Definition / 释义

巯基–迈克尔反应:一种共轭加成反应,指硫醇(R–SH)在碱/胺或其他催化条件下,对电子缺陷烯烃(如丙烯酸酯、丙烯酰胺、乙烯砜、马来酰亚胺等“迈克尔受体”)发生加成,生成稳定的硫醚键(C–S)。常用于“点击”式偶联、聚合物交联、水凝胶制备与生物分子标记等。

Pronunciation / 发音

/ˈθaɪ.oʊl ˈmaɪkəl riˈækʃən/

Examples / 例句

The thiol–Michael reaction is often used to crosslink hydrogels under mild conditions.
巯基–迈克尔反应常用于在温和条件下对水凝胶进行交联。

By tuning the pH and catalyst, the thiol–Michael reaction can selectively attach a thiolated peptide to an acrylate-functional polymer without damaging the biomolecule.
通过调节 pH 和催化剂,巯基–迈克尔反应可选择性地将巯基化肽连接到含丙烯酸酯基团的聚合物上,同时避免损伤生物分子。

Etymology / 词源

Thiol 来自希腊语 theion(“硫”)相关词根,用于表示含硫的醇类结构(R–SH)。Michael 源自以化学家 Arthur Michael 命名的 Michael addition(迈克尔加成);“thio-”表示用硫醇作为亲核体参与的迈克尔型加成,因此得名 Thiol–Michael reaction

Related Words / 相关词

Literary Works / 文学与著作例证

  • Gregory T. Hermanson, Bioconjugate Techniques(生物偶联经典教材中常讨论硫醇与马来酰亚胺等受体的加成/偶联策略,与巯基–迈克尔体系密切相关)
  • C. E. Hoyle & C. N. Bowman 等关于“点击化学”聚合与交联的综述文章(常将巯基–迈克尔作为可控、温和的偶联/交联方法讨论)
  • Angewandte Chemie International EditionMacromoleculesBiomacromolecules 等期刊中的点击反应与水凝胶制备论文(巯基–迈克尔反应为常见方法学关键词)
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